Palmitato de Retinilo

Nombre Común

Palmitato de Retinilo

INCI

Palmitato de Retinilo

Proceso de Extracción o Producción

El palmitato de retinilo es un éster de retinilo que se forma mediante la esterificación del retinol (vitamina A1) con ácido palmítico , un ácido graso saturado. Este proceso mejora la estabilidad de la vitamina A, lo que la hace más resistente a la oxidación y más fácil de formular en productos cosméticos y suplementos.

Proceso de producción industrial:

1. Extracción de retinol: El retinol se deriva del hígado animal, de aceites de pescado o se sintetiza a partir de β-caroteno (provitamina A).
2. Reacción de esterificación: El retinol reacciona con ácido palmítico (C16:0) en presencia de un catalizador ácido para formar palmitato de retinilo.
3. Purificación y estabilización: El producto se purifica y se estabiliza con antioxidantes (por ejemplo, tocoferoles) para evitar la degradación.

Fuentes

• Fuentes naturales: Se encuentra en el hígado animal, aceites de pescado y productos lácteos.
• Producción sintética: Se fabrica comúnmente para formulaciones de cuidado de la piel y suplementos dietéticos.

País Natal

Se utiliza a nivel mundial, con importantes centros de producción en Estados Unidos, Europa y Asia.

Función

• Antioxidante: Ayuda a neutralizar los radicales libres, protegiendo la piel del daño oxidativo.
• Acondicionador de la piel: favorece la hidratación de la piel y la función de barrera.
• Precursor del ácido retinoico: se convierte en retinol → retinaldehído → ácido retinoico para beneficios antienvejecimiento y renovación de la piel.

Propiedades

• Mayor estabilidad: más estable que el retinol, lo que lo hace menos propenso a la oxidación y más fácil de formular.
• Requiere conversión enzimática: debe sufrir tres transformaciones enzimáticas para convertirse en ácido retinoico biológicamente activo.
• Menor potencial de irritación: en comparación con el retinol, el retinaldehído y el ácido retinoico, el palmitato de retinilo es la opción más suave, ideal para pieles sensibles.

Conversión Enzimática a Ácido Retinoico

El palmitato de retinol en sí no es biológicamente activo y debe convertirse en la piel en ácido retinoico, la forma activa que se une a los receptores de ácido retinoico (RAR) para desencadenar la renovación celular.

Ruta de conversión paso a paso:

1. Hidrólisis (enzima hidrolasa de éster de retinilo):
   • Palmitato de retinilo (C36H60O2) → Retinol (C20H30O)
   • Esta reacción ocurre en la epidermis, catalizada por las enzimas hidrolasa de éster de retinilo.
     
     
2. Oxidación (enzima retinol deshidrogenasa):
   • Retinol (C20H30O) → Retinaldehído (C20H28O)
   • Las enzimas retinol deshidrogenasa (RDH) catalizan este paso.
     
     
3. Oxidación final (enzima retinaldehído deshidrogenasa):
   • Retinaldehído (C20H28O) → Ácido retinoico (C20H28O2)
   • Las enzimas retinaldehído deshidrogenasa (RALDH) completan la conversión.

Dado que el palmitato de retinoico requiere tres pasos enzimáticos para convertirse en ácido retinoico activo, es mucho menos potente que el retinol, el retinaldehído o la tretinoína (el ácido retinoico en sí).

Beneficios

• Exfoliación suave y renovación de la piel sin la irritación asociada con los retinoides más fuertes.
• Mejora el tono y la textura de la piel con el tiempo con un uso constante.
• Apoya la producción de colágeno, reduciendo las líneas finas y las arrugas.
• Mínima irritación, lo que lo hace ideal para principiantes y pieles sensibles.

Contraindicaciones y Precauciones

• Lento para mostrar resultados debido a múltiples pasos de conversión.
• Menos potente que el retinol, el retinaldehído y el ácido retinoico.
• Riesgo de fotosensibilidad: aumenta la sensibilidad a los rayos UV, requiriendo el uso diario de protector solar.
• Degradación UV: Debe almacenarse en un embalaje hermético y opaco para evitar su descomposición.